استاد سید احمد خاتمی در این جلسه به بررسی مسأله تغییر جنسیت و ادله شرعی حصر یا جواز آن پرداختند. ایشان ابتدا صورت‌های مختلف تغییر جنسیت را تشریح کردند: 

1. دفع عضو زائد 
2. حفظ هویت با ویژگی‌های ظاهری متفاوت 
3. تغییر کامل هویت جنسیتی

در ادامه، تمرکز بحث بر دلیل حرمت «تشبه» بود. استاد خاتمی با بررسی روایات، تفکیک دقیقی میان موارد مختلف قائل شدند. ایشان بیان داشتند که صدای نازک یا کلفت به صورت طبیعی، انجام کارهای مردانه توسط زنان یا بالعکس (مانند رانندگی یا پرستاری) مصداق تشبه حرام نیستند و از دایره بحث خارج‌اند. مواردی مانند پوشیدن لباس و آرایش اختصاصی جنس مقابل یا انجام عملیات جنسی همجنس‌بازان، مصداق بارز حرمت تشبه دانسته شدند.

در بخش بررسی سند روایات، استاد خاتمی روایتی از کتاب کافی را که از جابر بن یزید جعفری روایت شده، از نظر سندی ضعیف ارزیابی کردند. ایشان با ذکر اسامی راویانی چون عمرو بن شمر که ضعیف‌الحدیث است، نتیجه گرفتند که این روایت به دلیل ضعف سند قابل استناد در احکام شرعی نیست. همچنین روایتی دیگر از کتاب «علل الشرایع» شیخ صدق را بررسی کردند که در آن امام علی (ع) مردی را که تأنیث (رفتار زنانه) داشت از مسجد بیرون کردند. استاد خاتمی اشاره نمودند که سند این روایت نیز دارای ایرادات جدی است، از جمله اینکه راویان سنی‌مذهب و ضعیف هستند و ارتباط سندی محکمی ندارد. با این حال، ایشان تأکید کردند که حتی اگر سند روایات ضعیف باشد، دلالت آن‌ها بر حرمت تشبه، به ویژه در مواردی که همراه با لعن پیامبر (ص) است، از نظر دلالت قابل توجّه است. اما در نهایت، ایشان استدلال کردند که نمی‌توان صرفاً به خاطر وارد شدن لعن در روایات، حکم به حرمت قطعی داد، مگر اینکه سند روایت قوی باشد. بنابراین، استدلال محقق خویی که تنها بر اساس این روایات ضعیف حرمت تغییر جنسیت را اثبات کرده است، از نظر سندی مورد پذیرش نیست و نیازمند بررسی ادله دیگر است. 

تحلیل نهایی نشان می‌دهد که حرمت یا جواز تغییر جنسیت تنها با تکیه بر این روایات ضعیف قابل اثبات نیست و باید به ادله دیگر و نظر مراجع تقلید ارجاع داده شود.